Sn1反应,即单分子亲核取代反应,是亲核取代反应的一类。S代表取代(Substitution),N代表亲核(Nucleophilic),1代表反应的决速步涉及一种分子。
Sn1反应机理是分步进行的,反应物首先解离为碳正离子与带负电荷的离去基团,这个过程需要能量,是控制反应速率的一步,即慢的一步。当分子解离后,碳正离子马上与亲核试剂结合。Sn1反应速率只与一种反应物有关,是动力学一级反应。
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SN1反应的特点
1、该反应适合在高极性稍有质子性溶剂中宴昌进行,高极性有助于利用本身极性带有的部分负电稳定碳阳离子,稍有质子性溶剂提供质子与较强亲核剂(通常是被脱离的)化合有助于反应平衡往产羡祥侍物移动。
2、常发生于碳上取代基较多,如:(CH3)3CX,使得相应碳正离子的能量更低,更加稳定。
3、反应物中心碳原子是手性碳原子时,产物外消旋化(旋光性部分或全部消失)。
4、该反应的反应物若为光学异构物之一,则产物兄吵反转机率略大于50%。在碳阳离子形成时,整个分子略呈现平面三角形,亲核体可以由平面三角形上下两侧进行攻击,形成新分子。
5、试剂亲核性对SN1反应无太大影响,但影响SN2反应,极性试剂有利于SN1反应。
参考资料来源:百度百科-Sn1
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