化学有机物总结 一、物理性质 甲烷:无色无味难溶 乙烯:无色稍有气味难溶 乙炔:无色无味微溶 (电石生成:含H2S、PH3 特殊难闻的臭味) 苯:无色有特殊气味液体难溶有毒 乙醇:无色有特殊香味混溶易挥发 乙酸:无色刺激性气味易溶能挥发 二、实验室制法 ①:甲烷:CH3COONa + NaOH →(CaO,加热) → CH4↑+Na2CO3 注:无水醋酸钠:碱石灰=1:3 固固加热(同O2、NH3) 无水(不能用NaAc晶体) CaO:吸水、稀释NaOH、不是催化剂 ②:乙烯:C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O 注:V酒精:V浓硫酸=1:3(被脱水,混合液呈棕色) 排水收集(同Cl2、HCl)控温170℃(140℃:乙醚) 碱石灰除杂SO2、CO2 碎瓷片:防止暴沸 ③:乙炔:CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2 注:排水收集无除杂 不能用启普发生器 饱和NaCl:降低反应速率 导管口放棉花:防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管 ④:乙醇:CH2=CH2 + H2O →(催化剂,加热,加压)→CH3CH2OH (话说我不知道这是工业还实验室。。。) 注:无水CuSO4验水(白→蓝) 提升浓度:加CaO 再加热蒸馏 三、燃烧现象 烷:火焰呈淡蓝色不明亮 烯:火焰明亮有黑烟 炔:火焰明亮有浓烈黑烟(纯氧中3000℃以上:氧炔焰) 苯:火焰明亮大量黑烟(同炔) 醇:火焰呈淡蓝色放大量热 四、酸性KMnO4&溴水 烷:都不褪色 烯炔:都褪色(前者氧化后者加成) 苯:KMnO4不褪色萃取使溴水褪色 五、重要反应方程式 ①:烷:取代 CH4 + Cl2 →(光照)→ CH3Cl(g) + HCl CH3Cl + Cl2 →(光照)→ CH2Cl2(l) + HCl CH2Cl + Cl2 →(光照)→ CHCl3(l) + HCl CHCl3 + Cl2 →(光照)→ CCl4(l) + HCl 现象:颜色变浅装置壁上有油状液体 注:4种生成物里只有一氯甲烷是气体 三氯甲烷 = 氯仿 四氯化碳作灭火剂 ②:烯:1、加成 CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br CH2=CH2 + HCl →(催化剂) → CH3CH2Cl CH2=CH2 + H2 →(催化剂,加热) → CH3CH3 乙烷 CH2=CH2 + H2O →(催化剂,加热加压) → CH3CH2OH 乙醇 2、聚合(加聚) nCH2=CH2 →(一定条件) → [-CH2-CH2-]n (单体→高聚物) 注:断双键→两个“半键” 高聚物(高分子化合物)都是【混合物】 ③炔:基本同烯。。。 ④:苯:1.1、取代(溴) ◎ + Br2 →(Fe或FeBr3)→◎-Br + HBr 注:V苯:V溴=4:1 长导管:冷凝回流导气 防倒吸 NaOH除杂 现象:导管口白雾、浅黄色沉淀(AgBr)、CCl4:褐色不溶于水的液体(溴苯) 1.2、取代——硝化(硝酸) ◎ + HNO3 →(浓H2SO4,60℃)→◎-NO2 + H2O 注:先加浓硝酸再加浓硫酸冷却至室温再加苯 50℃-60℃【水浴】温度计插入烧杯 反应液面以下除混酸:NaOH 硝基苯:无色油状液体难溶苦杏仁味毒 1.3、取代——磺化(浓硫酸) ◎ + H2SO4(浓) →(70-80度)→◎-SO3H + H2O 2、加成 ◎ + 3H2 →(Ni,加热)→○(环己烷) ⑤:醇:1、置换(活泼金属) 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑ 钠密度大于醇反应平稳 {cf.}钠密度小于水反应剧烈 2、消去(分子内脱水) C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O 3、取代(分子间脱水) 2CH3CH2OH →(浓H2SO4,140度)→ CH3CH2OCH2CH3 (乙醚)+ H2O (乙醚:无色无毒易挥发液体麻醉剂) 4、催化氧化 2CH3CH2OH + O2 →(Cu,加热)→ 2CH3CHO(乙醛) + 2H2O 现象:铜丝表面变黑浸入乙醇后变红液体有特殊刺激性气味 ⑥:酸:取代(酯化) CH3COOH + C2H5OH →(浓H2SO4,加热)→ CH3COOC2H5 + H2O (乙酸乙酯:有香味的无色油状液体) 注:【酸脱羟基醇脱氢】(同位素示踪法) 碎瓷片:防止暴沸 浓硫酸:催化脱水吸水 饱和Na2CO3:便于分离和提纯 卤代烃:1、取代(水解)【NaOH水溶液】 CH3CH2X + NaOH →(H2O,加热)→ CH3CH2OH + NaX 注:NaOH作用:中和HBr 加快反应速率 检验X:加入硝酸酸化的AgNO3 观察沉淀 2、消去【NaOH醇溶液】 CH3CH2Cl + NaOH →(醇,加热)→ CH2=CH2↑ +NaCl + H2O 注:相邻C原子上有H才可消去 加H加在H多处,脱H脱在H少处(马氏规律) 醇溶液:抑制水解(抑制NaOH电离) 六、通式 CnH2n+2 烷烃 CnH2n 烯烃 / 环烷烃 CnH2n-2 炔烃 / 二烯烃 CnH2n-6 苯及其同系物 CnH2n+2O 一元醇 / 烷基醚 CnH2nO 饱和一元醛 / 酮 CnH2n-6O 芳香醇 / 酚 CnH2nO2 羧酸 / 酯 七、其他知识点 1、天干命名:甲乙丙丁戊己庚辛壬癸 2、燃烧公式:CxHy + (x+y/4)O2 →(点燃)→ x CO2 + y/2 H2O CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 →(点燃)→ x CO2 + y/2 H2O 3、反应前后压强 / 体积不变:y = 4 变小:y < 4 变大:y > 4 4、耗氧量:等物质的量(等V):C越多耗氧越多 等质量:C%越高耗氧越少 5、不饱和度=(C原子数×2+2 – H原子数)/ 2 双键 / 环 = 1,三键 = 2,可叠加 6、工业制烯烃:【裂解】(不是裂化) 7、医用酒精:75% 工业酒精:95%(含甲醇有毒) 无水酒精:99% 8、甘油:丙三醇 9、乙酸酸性介于HCl和H2CO3之间 食醋:3%~5% 冰醋酸:纯乙酸【纯净物】 10、烷基不属于官能团 高一化学方程式`部分`总结 1、硫酸根离子的检验: BaCl2 + Na2SO4 = BaSO4↓+ 2NaCl 2、碳酸根离子的检验: CaCl2 + Na2CO3 = CaCO3↓ + 2NaCl 3、碳酸钠与盐酸反应: Na2CO3 + 2HCl = 2NaCl + H2O + CO2↑ 4、木炭还原氧化铜: 2CuO + C 高温 2Cu + CO2↑ 5、铁片与硫酸铜溶液反应: Fe + CuSO4 = FeSO4 + Cu 6、氯化钙与碳酸钠溶液反应:CaCl2 + Na2CO3 = CaCO3↓+ 2NaCl 7、钠在空气中燃烧:2Na + O2 △ Na2O2 钠与氧气反应:4Na + O2 = 2Na2O 8、过氧化钠与水反应:2Na2O2 + 2H2O = 4NaOH + O2↑ 9、过氧化钠与二氧化碳反应:2Na2O2 + 2CO2 = 2Na2CO3 + O2 10、钠与水反应:2Na + 2H2O = 2NaOH + H2↑ 11、铁与水蒸气反应:3Fe + 4H2O(g) = F3O4 + 4H2↑ 12、铝与氢氧化钠溶液反应:2Al + 2NaOH + 2H2O = 2NaAlO2 + 3H2↑ 13、氧化钙与水反应:CaO + H2O = Ca(OH)2 14、氧化铁与盐酸反应:Fe2O3 + 6HCl = 2FeCl3 + 3H2O 15、氧化铝与盐酸反应:Al2O3 + 6HCl = 2AlCl3 + 3H2O 16、氧化铝与氢氧化钠溶液反应:Al2O3 + 2NaOH = 2NaAlO2 + H2O 17、氯化铁与氢氧化钠溶液反应:FeCl3 + 3NaOH = Fe(OH)3↓+ 3NaCl 18、硫酸亚铁与氢氧化钠溶液反应:FeSO4 + 2NaOH = Fe(OH)2↓+ Na2SO4 19、氢氧化亚铁被氧化成氢氧化铁:4Fe(OH)2 + 2H2O + O2 = 4Fe(OH)3 20、氢氧化铁加热分解:2Fe(OH)3 △ Fe2O3 + 3H2O↑ 21、实验室制取氢氧化铝:Al2(SO4)3 + 6NH3?H2O = 2Al(OH)3↓ + 3(NH3)2SO4 22、氢氧化铝与盐酸反应:Al(OH)3 + 3HCl = AlCl3 + 3H2O 23、氢氧化铝与氢氧化钠溶液反应:Al(OH)3 + NaOH = NaAlO2 + 2H2O 24、氢氧化铝加热分解:2Al(OH)3 △ Al2O3 + 3H2O 25、三氯化铁溶液与铁粉反应:2FeCl3 + Fe = 3FeCl2 26、氯化亚铁中通入氯气:2FeCl2 + Cl2 = 2FeCl3 27、二氧化硅与氢氟酸反应:SiO2 + 4HF = SiF4 + 2H2O 硅单质与氢氟酸反应:Si + 4HF = SiF4 + 2H2↑ 28、二氧化硅与氧化钙高温反应:SiO2 + CaO 高温 CaSiO3 29、二氧化硅与氢氧化钠溶液反应:SiO2 + 2NaOH = Na2SiO3 + H2O 30、往硅酸钠溶液中通入二氧化碳:Na2SiO3 + CO2 + H2O = Na2CO3 + H2SiO3↓ 31、硅酸钠与盐酸反应:Na2SiO3 + 2HCl = 2NaCl + H2SiO3↓ 32、氯气与金属铁反应:2Fe + 3Cl2 点燃 2FeCl3 33、氯气与金属铜反应:Cu + Cl2 点燃 CuCl2 34、氯气与金属钠反应:2Na + Cl2 点燃 2NaCl 35、氯气与水反应:Cl2 + H2O = HCl + HClO 36、次氯酸光照分解:2HClO 光照 2HCl + O2↑ 37、氯气与氢氧化钠溶液反应:Cl2 + 2NaOH = NaCl + NaClO + H2O 38、氯气与消石灰反应:2Cl2 + 2Ca(OH)2 = CaCl2 + Ca(ClO)2 + 2H2O 39、盐酸与硝酸银溶液反应:HCl + AgNO3 = AgCl↓ + HNO3 40、漂****长期置露在空气中:Ca(ClO)2 + H2O + CO2 = CaCO3↓ + 2HClO 41、二氧化硫与水反应:SO2 + H2O ≈ H2SO3 42、氮气与氧气在放电下反应:N2 + O2 放电 2NO 43、一氧化氮与氧气反应:2NO + O2 = 2NO2 44、二氧化氮与水反应:3NO2 + H2O = 2HNO3 + NO 45、二氧化硫与氧气在催化剂的作用下反应:2SO2 + O2 催化剂 2SO3 46、三氧化硫与水反应:SO3 + H2O = H2SO4 47、浓硫酸与铜反应:Cu + 2H2SO4(浓) △ CuSO4 + 2H2O + SO2↑ 48、浓硫酸与木炭反应:C + 2H2SO4(浓) △ CO2 ↑+ 2SO2↑ + 2H2O 49、浓硝酸与铜反应:Cu + 4HNO3(浓) = Cu(NO3)2 + 2H2O + 2NO2↑ 50、稀硝酸与铜反应:3Cu + 8HNO3(稀) △ 3Cu(NO3)2 + 4H2O + 2NO↑ 51、氨水受热分解:NH3?H2O △ NH3↑ + H2O 52、氨气与氯化氢反应:NH3 + HCl = NH4Cl 53、氯化铵受热分解:NH4Cl △ NH3↑ + HCl↑ 54、碳酸氢氨受热分解:NH4HCO3 △ NH3↑ + H2O↑ + CO2↑ 55、硝酸铵与氢氧化钠反应:NH4NO3 + NaOH △ NH3↑ + NaNO3 + H2O 56、氨气的实验室制取:2NH4Cl + Ca(OH)2 △ CaCl2 + 2H2O + 2NH3↑ 57、氯气与氢气反应:Cl2 + H2 点燃 2HCl 58、硫酸铵与氢氧化钠反应:(NH4)2SO4 + 2NaOH △ 2NH3↑ + Na2SO4 + 2H2O 59、SO2 + CaO = CaSO3 60、SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O 61、SO2 + Ca(OH)2 = CaSO3↓ + H2O 62、SO2 + Cl2 + 2H2O = 2HCl + H2SO4 63、SO2 + 2H2S = 3S + 2H2O 64、NO、NO2的回收:NO2 + NO + 2NaOH = 2NaNO2 + H2O 65、Si + 2F 2 = SiF4 66、Si + 2NaOH + H2O = Na2SiO3 +2H2↑ 67、硅单质的实验室制法:粗硅的制取:SiO2 + 2C 高温电炉 Si + 2CO (石英沙)(焦碳) (粗硅) 粗硅转变为纯硅:Si(粗) + 2Cl2 △ SiCl4 SiCl4 + 2H2 高温 Si(纯)+ 4HCl物理性质:一:熔沸点1. 烃、卤代烃及醛有机物微粒间的作用是分子间作用力,分子间的作用力比较小,因此烃的熔沸点比较低。对于同系物,随着相对分子质量的增加,分子间作用力增大,因此同系物的熔沸点随着相对分子质量的增大而升高。各种烃的同系物、卤代烃及醛的熔沸点随着分子中碳原子数的增加而升高。如: 、 都是烷烃,熔沸点的高低顺序为: ; 都是烯烃,熔沸点的高低顺序为: ;再有 , 等。同类型的同分异构体之间,主链上碳原子数目越多,烃的熔沸点越高;支链数目越多,空间位置越对称,熔沸点越低。如 。2. 醇由于分子中含有—OH,醇分子之间存在氢键,分子间的作用力较一般的分子间作用力强,因此与相对分子质量相近的烃比较,醇的熔沸点高的多,如 的沸点为78℃, 的沸点为-42℃, 的沸点为-48℃。影响醇的沸点的因素有:(1) 分子中—OH个数的多少:—OH个数越多,沸点越高。如乙醇的沸点为78℃,乙二醇的沸点为179℃。(2) 分子中碳原子个数的多少:碳原子数越多,沸点越高。如甲醇的沸点为65℃,乙醇的沸点为78℃。3. 羧酸羧酸分子中含有—COOH,分子之间存在氢键,不仅羧酸分子间羟基氧和羟基氢之间存在氢键,而且羧酸分子间羰基氧和羟基氢之间也存在氢键,因此羧酸分子之间形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多,因此羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点高,如1-丙醇的沸点为97.4℃,乙酸的沸点为118℃。影响羧酸的沸点的因素有:(1) 分子中羧基的个数:羧基的个数越多,羧酸的沸点越高;(2) 分子中碳原子的个数:碳原子的个数越多,羧酸的沸点越高。二、状态物质的状态与熔沸点密切相关,都决定于分子间作用力的大小。由于有机物大都为大分子(相对无机物来说),所以有机物分子间引力较大,因此一般情况下呈液态和固态,只有少部分小分子的有机物呈气态。1. 随着分子中碳原子数的增多,烃由气态经液态到固态。分子中含有1~4个碳原子的烃一般为气态,5~16个碳原子的烃一般为液态,17个以上的为固态。如通常状况下 、 呈气态,苯及苯的同系物一般呈液态,大多数呈固态。2. 醇类、羧酸类物质中由于含有—OH,分子之间存在氢键,所以醇类、羧酸类物质分子中碳原子较少的,在通常状况下呈液态,分子中碳原子较多的呈固态,如:甲醇、乙醇、甲酸和乙酸等呈液态。3. 醛类:通常状况下除碳原子数较少的甲醛呈气态、乙醛等几种醛呈液态外,相对分子质量大于100的醛一般呈固态。4. 酯类:通常状况下一般分子中碳原子数较少的酯呈液态,其余都呈固态。5. 苯酚及其同系物:由于含有—OH,且苯环相对分子质量较大,故通常状况下此类物质呈固态。三、密度烃的密度一般随碳原子数的增多而增大;一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增加而减小。注意:1、 通常气态有机物的密度与空气相比,相对分子质量大于29的,比空气的密度大。2、 通常液态有机物与水相比:(1)密度比水小的有烃、酯、一氯代烃、一元醇、醛、酮、高级脂肪酸等;(2)密度比水大的有溴代烃、硝基苯、四氯化碳、氯仿、乙二醇、丙三醇等。四、溶解性研究有机物的溶解性时,常将有机物分子的基团分为憎水基和亲水基:具有不溶于水的性质或对水无吸引力的基团,称为憎水基团;具有溶于水的性质或对水有吸引力的基团,称为亲水基团。有机物的溶解性由分子中亲水基团和憎水基团的溶解性决定。1. 官能团的溶解性:(1) 易溶于水的基团(即亲水基团)有:—OH、—CHO、—COOH、—NH2。(2) 难溶于水的基团(即憎水基团)有:所有的烃基(如— 、—CH=CH2、—C6H5等)、卤原子(—X)、硝基(—NO2)等。2. 分子中亲水基团与憎水基团的比例影响物质的溶解性:(1) 当官能团的个数相同时,随着烃基(憎水基团)碳原子数目的增大,溶解性逐渐降低,如溶解性: >(一般地,碳原子个数大于5的醇难溶于水);再如,分子中碳原子数在4以下的羧酸与水互溶,随着分子中碳链的增长,在水中的溶解度迅速减小,直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。(2) 当烃基中碳原子数相同时,亲水基团的个数越多,物质的溶解性越强。如溶解性: 。(3) 当亲水基团与憎水基团对溶解性的影响大致相同时,物质微溶于水。例如,常见的微溶于水的物质有:苯酚 、苯胺 、苯甲酸 、正戊醇 (上述物质的结构简式中“-”左边的为憎水基团,右边的为亲水基团)。(4) 由两种憎水基团组成的物质,一定难溶于水。例如,卤代烃R—X、硝基化合物R— 均为憎水基团,故均难溶于水。3. 有机物在汽油、苯、四氯化碳等有机溶剂中的溶解性与在水中相反。如乙醇是由较小憎水基团 和亲水基团—OH构成,所以乙醇易溶于水,同时因含有憎水基团,所以也必定溶于四氯化碳等有机溶剂中。其他醇类物质由于都含有亲水基团—OH,小分子都溶于水,但在水中的溶解度随着憎水基团的不断增大而逐渐减小,在四氯化碳等有机溶剂中的溶解度则逐渐增大。
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