从左向右依次编号为1,2,3,4。
亲核反应速率越大,也就是指带的正电荷多,反过来是指电子云密度小,那么电子云密度越小,亲核反应速率越大。
如上分析,就是比较1,2,3,4这四种化合物的电子云密度大小,那么可以很容易的判断出电子云密度:1,2>3,4 亲核反应速率:3,4>1,2 这个很明显,不需要多说。
那么接下来我们先来比较1和2谁的电子云密度大,1,和2不同的就是,1为甲氧基,2为甲基,这个我们知道,甲氧基的给电子能力大于甲基,所以1和2的电子云密度:1>2 亲核反应速率2>1
然后我们比较3和4的,它两的不同在于氯和硝基的位置关系,一个是对位,一个是间位。
氯属于第一类定位基团,硝基属于第二i类定位基团,这道题难点就在3与4的电子云密度比较上。咱们来看下图:
红色标记是氯定位效应结果,黑色为硝基定位效应结果。P点的电子云密度和苯环差不多。比较两图:3号苯环上有两个电子云密度大的碳原子,有两个电子云密度小的碳原子。
而4号苯环上碳原子的电子云密度比较平均。
而我们要的是亲核反应速率,3号有两个电子云密度低的碳原子,所以亲核反应速率3>4
那么亲核反应速率大小为:3>4>2>1
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