2006-07赛季
2006年6月29日，吉布森在第二轮总第42顺位被克利夫兰骑士队摘走。在2006年五月吉布森只参加了骑士队的选前试训，而放弃并且也拒绝参加其他任何队选前试训的机会。人们相信这就是为什么之前他被预测可以第一轮被选中却沦落到第二轮的原因。他最终加入了骑士的后场阵容，而这个阵容是上个赛季全联盟得分效率最低的。
在他的新秀赛季，吉布森场均拿到4.6分，而他41.9%的三分命中率在全部新秀中排在第一位。对于骑士能进入季后赛，吉布森做出了不少贡献。2006年12月6日，在对阵多伦多猛龙队的比赛中，吉布森在教练迈克-布朗（Mike Brown）的安排下第一次进入首发阵容。他最终拿下了18分，5个篮板和2个助攻。总体而言，在16场首发的比赛中，吉布森场均拿下8.8分和53.9%的命中率。
在2007年东部决赛第三场对阵底特律活塞队的比赛中，吉布森第一次有了季后赛上场的机会。他拿下9分，这其中包括两个三分。他还抢下2个篮板，一个盖帽，并且在第四节末段对泰肖恩-普林斯（Tayshaun Prince）有一个很重要的抢断。他在第四场继续了之前的状态，只有出手6次就拿下了21分，同时在罚球线上的命中率是12中10。
在2007年东部决赛对阵活塞的第七场比赛中，吉布森成为了本场的明星。他创下了自己职业生涯的新高，31分（有19分来自第四节），9投7中，而三分球5中5。同时他也拿下了6个篮板和2个助攻。自从魔术师约翰逊在1980年的总决赛以42分带领洛杉矶湖人队拿下比赛以来，吉布森的31分是新秀在季后赛决定系列赛胜负的比赛中得到的最高分。 在98比82拿下比赛后，吉布森和骑士队在队史上首次闯入总决赛。在06-07赛季， 老将埃里克-斯诺（Eric Snow ）一直在向吉布森灌输防守技巧。
在拉里-休斯（Larry Hughes）受伤后，2007年总决赛的第三场他首次在季后赛中首发。之后也一直是他首发，最终骑士输掉了总决赛。
2007-08赛季
在吉布森上场的58场比赛中，他首发26场。场均拿下10.4分，2.5个助攻和2.3个篮板。 在2007年11月20日对阵密尔沃基雄鹿队的比赛中，他拿下了赛季最高的26分。2007年11月2日对阵纽约尼克斯队的比赛中，他以6个三分球创下了职业生涯新高。而在2007年12月5日对阵华盛顿奇才队的比赛中，他也以8个助攻创下了职业生涯新高。在全联盟，他以44%的三分球命中率排名第五。在二月和三月份期间，吉布森因在骑士队战胜印第安纳步行者队的比赛中与特拉维斯-迪纳尔（Travis Diener）在第二节里一起在罚球区内俯身拼抢球权而弄伤了脚踝，从而缺席了18场比赛。他在2008年3月29日对阵活塞的比赛中重新上场，18分钟内只得了1分。
在东部半决赛对阵波士顿凯尔特人队的第五场，吉布森肩部脱臼而最终缺席了最后两场比赛。骑士最终3-4输给了凯尔特人。吉布森说没法参加第七场的痛苦始终萦绕于他的脑际：“我无数次的失眠，就因为想着本来我可以有机会帮助球队获胜的。”
2008年在新奥尔良举行的全明星周末，吉布森被选去参加新秀挑战赛（二年级新人）和三分球大赛。
新秀挑战赛的上半场，尽管没有首发，吉布森还是追平了命中三分球的记录。 接着在下半场，他以总共投进11个三分创造了记录，最终在三分线外他的命中率是20中11。吉布森最终以33分，4个篮板，2个助攻和2个封盖而成为MVP。
在三分球大赛中，吉布森最终成绩排名第二。他第一轮得到17分，和德克-诺维茨基（Dirk Nowitzki）以并列第二的身份进入第二轮。在最后一轮，他还是得到了17分，但这不足以得到冠军，卫冕冠军杰森-卡波诺（Jason Kapono）以平了保持了22年记录的25分拿到冠军。
2008-09赛季
2008年6月10日，吉布森在休斯顿做了脚踝部手术。2008年7月16日，骑士和吉布森签了一份5年2100万美元的合同。2008年11月26日，在对阵俄克拉荷马雷霆队的比赛中，吉布森拿到了职业生涯的第1000分。目前吉布森在三分球排名中排名第11。
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