永禄三年(1560)，生于越后国鱼沼郡上田庄阪户城，父亲为城主长尾政景长臣樋口与三卫门兼丰，初名樋口与六。幼年的兼续早已被赞为智勇兼备，5岁开始在仙桃院（上杉谦信的姐姐同时也是上杉景胜的母亲）的推荐下成为上杉景胜的近臣。传说因为兼续是美少年，受到上杉谦信宠爱，担任谦信的近侍，受到谦信的鼓励，努力研究学问。永禄七年（1564年）因为上田长尾家当主长尾政景去世，于是跟随作为上杉谦信养子的上杉景胜（当时叫做长尾顕景）进驻春日山城，但尚无史料足以佐证。
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