由于苯环上离域的π电子分布在分子平面的上下两侧,电子云暴露,受原子核约束力较σ电子小,比较容易受亲电试剂的进攻,发生亲电取代反应。
常见的能与苯发生反应的亲电试剂有:O2N+,R+,R-C+=o, SO3, X2等。大量实验结果表明,苯与亲电试剂发生亲电取代反用的机理如下:
1、亲电试剂与苯环的π电子互相作用生成π络合物,
2、σ络合物消去一个氢离子,又恢复苯环稳定的结构,得到亲电取代产物。
以苯的卤代反应为例,反应过程中,卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂,X+进攻苯环,X-与催化剂结合。以溴为例:反应需要加入铁粉,铁在溴作用下先生成三溴化铁。
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